Produkter

Reaktionen av 3-fenylaminocyklopent-2-en-1-on med 4-metyl-, 4-metoxi- och 4-klorbensendiazoniumtetrafluorborater användes för att framställa azokopplingsprodukterna 3a-c.Det visade sig att dessa föreningar finns närvarande i både CDCl(3)-lösning och fast fas praktiskt taget uteslutande som (E)-3-fenylamino-2-(4-subst.fenyldiazenyl)cyklopent-2-en-1-oner med N- -H...N intramolekylär vätebindning.Substitutionen av fenylresten i diazoniumsaltet har ingen effekt på positionen för den tautomera jämvikten.Å andra sidan existerar föreningarna 4a, b bildade genom reaktion av 3-fenylamino-lH-inden-1-on med 4-metylbensen- eller bensendiazoniumtetrafluorborater i CDCl(3)-lösning och i fast fas som hydrazonföreningar.I lösningen förekommer de som en blandning av tre former, av vilka två identifierades som E/Z-isomerer med olika typer av vätebindningar.Förening 5 bildad genom reaktion av 3-amino-5,5-dimetylcyklohex-2-en-1-on med 4-metoxibensendiazoniumtetrafluorborat omvandlas till en stabil hydroklorid 5.HCl när den får stå i CHCl(3)-lösning;denna produkt uppvisar en hög grad av delokalisering av den positiva laddningen.Dess struktur studerades med hjälp av röntgen.